अभिनेता संजय दत्त अपनी अदाकारा से कम और अपने साथ फिल्म में काम करने वाली अभिनेत्री के साथ अफेयर के कारण बहुत चर्चाओं में रहते है। संजय दत्त का नाम माधुरी दीक्षित और रेखा और कई सारी अभिनेत्री के साथ जोड़ा जाता था।
अपने अफेयर्स को संजय दत्त ने कभी लोगो के सामने नहीं स्वीकारा। लेकिन एक अभिनेत्री के साथ संजय दत्त की पत्नी रिया पिल्लई ने रंगे हाथो पकड़ा था। उस अभिनेत्री का नाम था सुष्मिता सेन, एक मैगज़ीन के अनुसार संजय ने जे’ल से छूटने के बाद रिया के साथ शादी कर ली थी।
रिया से शादी करने के बाद, सभी को लगता था की संजय दत्त अब सुधर जायेंगे। लेकिन शादी के कुछ महीनो बाद ही संजय का सुष्मिता सेन के साथ अफेयर शुरू हो गया। जब रिया को संजय और सुष्मिता सेन के अफेयर के बारे में पता चला तब रिया ने संजय को कुछ नहीं बोला।
उसके बाद कुछ दिनों बाद संजय दत्त और सुष्मिता सेन एक साथ विदेश किसी इवेंट में गए थे। रिया भी इनको रंगे हाथ पकड़ने के लिए इन दोनों के पीछे पीछे विदेश चली गयी थी। जब संजय दत्त और सुष्मिता सेन अकेले होटल के कमरे में थे, तब चुपके से रिया पिल्लई उनके होटल रूम में पहुँच गयी। इन दोनों को एक साथ एक रूम में देखकर रिया ने हंगामा खड़ा कर दिया।
रिया पिल्लई को वह देख यह दोनों शर्मिंदा हो गए। रिया का गुस्सा शांत करने के लिए संजय दत्त ने रिया से मांफी मांगी। संजय दत्त को रिया बाद में माफ़ भी कर देती है। लेकिन संजय की इस हरकत से रिया काफी नाराज़ हो जाती है। इसके बाद धीरे धीरे इनके रिश्ते में खटास आ जाती और यह दोनों एक दूसरे को तलाक दे देते है।
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